Op internet zijn er diverse chat en flirtsites te vinden waarom je online een gesprek met iemand kan beginnen. Dit zijn bijvoorbeeld chatboxen, chatroom en chatroulette site. De chatboxen en chatrooms zijn al zowaar bekend sinds het ontstaan van internet. Dit begon bij een simpel chat schermpje waarin berichten onderling werden verstuurd. Contact leggen met andere mensen was in tijd dat internet van start ging, echt best uniek. Nu is een chatbox gewoon een ingeburgerd fenomeen waar zeker geen taboe op rust.
Veel mensen chatten met vreemden vroeger ook met ICQ. Dit was min of meer een soort voorloper van msn hotmail messenger. Vrij simpel en basic. Het ICQ tijdperk heeft niet zo heel lang geduurd, msn nam het min of meer over van ICQ. Steeds werd er een nieuwe versie van msn gelanceerd, het werd steeds sneller en beter. Tegenwoordig chatten mensen veel met msn, maar ook veel met Facebook. Het gemak van een vrienden website en een chat messenger is voor sommigen de reden msn met rust te laten.
Dan heb je nog chat roulette, dit is een nieuwere type chatsite dan de normale chatboxen. Dit is ooit door een student uit Rusland bedacht. Het is een roulerend chat systeem, al dan niet voorzien van webcam en andere functies. Het doel van dit systeem is het online ontmoeten van andere mensen van over de hele wereld, zowel mannen als vrouwen. Via een hele korte registratie of zelfs helemaal geen registratie, kan jong en oud een gesprek starten met een andere persoon. Wanneer de chat niet bevalt, kan
één van beide partijen doorschakelen naar de volgende chatpartner. Dat je aan niemand vast zit en binnen no time online bent, maakt het heel erg leuk. Maar aan de andere kan maakt het chatroulette tegelijkertijd ook weer minder gecontroleerd. Er kunnen namelijk rare figuren voor de webcam verschijnen. Daarom is chatroulette alleen geschikt voor mensen van boven de 18 jaar. Ouders worden toch verzocht om hun kroost niet op dergelijke website te laten inloggen. Maar voor volwassenen is het toch wel een heel tijdverdrijf tot in de late uurtjes.